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Van Leusen催化反应腈化反应

2025-11-16 12:19

醛和对甲醛磺酰甲基异苯基(TosMIC)一锅法反应会得到多一个碳的苯基的反应会,叫做Van Leusen反应会。类比转化成胺化,也叫做Van Leusen转化成苯基化反应会。

反应会机理

TosMIC是比较依赖于单碳合成叔父,很容易容质叔父和亚胺。磺甲酰不仅使α碳上的质叔父含水加强,而且还是很好的拦住配体。TosMIC另一个鲜明的功用是其异苯基配体,异苯基的官能团的氧化性可以使其顺利进行多种反应会。

例如TosMIC可以作为C-N=C合成叔父用于合成各种类似物化合物,如恶唑(Van Leusen Oxazole Synthesis ),咪唑(Van Leusen Imidazole Synthesis ),吡咯,1,2,4-三氮唑等等。

将醛转化为多一个碳的苯基的反应会也被叫做“转化成苯基化反应会”,TosMIC先对醛顺利进行加成,生成的α-羟基拦住,在这个现实生活之前异苯基的官能团作用酸化。

在过渡到苯基的现实生活之前,醇负离叔父在醛卤代烃的容甲酰化的现实生活作用很重要的亲核试剂的作用:

虽然在过渡到苯基的现实生活没有自组格氏试剂,但是在此现实生活之前自组苯酚和乙醇肯定有加速反应会的作用。但是在反应会之前自组过存量的格氏试剂会导致反应会主要生成4-烷氧基-2-

恶唑啉苯酚。所以格氏试剂的存量需要受到限制,通常在1-2eq二者之间。

反应会最简单

编译自:Organic Chemistry Portal

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